26岁与张柏芝分手，经历7段绯闻情史，38岁娶小12岁娇妻

2000年6月，张柏芝在传媒面前亲口承认了她与陈晓东拍拖的消息。在婚前的绯闻男友中，陈晓东是张柏芝唯一敢于正面坦承和谈论的男友。

张柏芝与陈晓东相恋短短一年半，其间多次传出二人分手和复合之说。在很长一段时间里，张柏芝始终表现得旧情难忘，她曾公开发表宣言：除非我和东东重新和好，否则不会再找另一个男朋友!2001年5月4日，陈晓东向传媒透露他已与拍拖1年的女友张柏芝分手。

有报道说二人分手导火线是因为张柏芝难忍陈晓东用情不专，脚踏两只船，已于一个月前决绝地向陈晓东提出分手。张柏芝经理人公司中国星就此事召开记者会，当事人张柏芝没有出席，由向华强太太独撑大局。记者会上向太历数臭陈晓东七大“劣行”，并警告陈晓东经理人文隽不要再借柏芝做宣传。自从被张柏芝经理人痛陈7宗罪，陈晓东就被搞得形象全毁，以致多年来没好歌可以唱、没碟出、没电影拍。

还有一种说法，传出黎明介入两人恋情，才导致陈晓东宣布和张柏芝分手。香港媒体曾爆出，张柏芝在合作影片《情迷大话王》时，被黎明展开感情追求，并以名贵跑车相赠。后来张柏芝飞车受伤在医院疗养期间，中国星的老板娘陈岚，向媒体批评陈晓东不负责，而陈晓东则回应透露，张柏芝的奔驰跑车是黎明所送。陈晓东在做客《康熙来了》之时，曾暗示前女友私生活混乱。这或许是导致两人最终分道扬镳的主要原因。

在与张柏芝的恋情结束后，2006年，陈晓东被曝恋上年仅18岁、有“小邓丽君”之称的裴唯莹。当时，陈晓东曾大方牵裴唯莹出席刘嘉玲上海酒吧的揭幕礼，尽管这段恋情曾遭裴爸爸的棒喝，但裴唯莹依旧对陈晓东死心塌地。可惜的是，这段年龄相差13岁的情侣在相恋2年后分手。

陈晓东与某艺术学院学生。2008年，陈晓东被拍到与某位艺术学院的女生挽手走出公寓，事后，陈晓东也公开确认了这段恋情。但这位陈晓东公开承认的第3位女友，最终也无缘与其走到最后。

2009年8月，在某按

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